Después de una migración (cambio de servidor) de un cliente tenía problemas a la hora de mandarle correos con Mail.app desde una cuenta determinada mía.
Una posible solución del problema podría ser la siguiente:
Abrimos un Terminal y escribimos… (puedes copiar y pegar)
1) para limpiar la caché de DNS interna del Mac, nunca viene mal,
dscacheutil -flushcache
2) para limpiar la base de datos interna de Mail.app
sqlite3 ~/Library/Mail/Envelope\ Index vacuum
Haciendo esto he podido solucionar este pequeño pero molesto problema.
Si rompes algo a mi no me vengas a quejarte…